第100回全国高等学校サッカー選手権大会山梨県大会 準決勝２試合が、令和3年10月31日（日）にJITスタジアムで行われた。
第1試合は、前回大会王者の山梨学院と日本航空。山梨学院キックオフで始まった。
立ち上がり1分、山梨学院がコーナーキックを得て、チャンスを作る。5分にも山梨学院MF18山口がシュートを放つ。しかし、ゴール枠を捉えきれず、得点ならず。

立ち上がりから、山梨学院が日本航空ゴールに襲いかかる。そして9分、山梨学院FW9茂木が右から中央に低いボールを折り返すと、ゴール前にいたFW20小島が反応、先制ゴールを決めた。
追う展開となった日本航空は、12分に山梨学院ゴール前の混戦からシュートを試みるも、山梨学院が体を張った守備から、得点を阻止した。その後は、攻守の入れ替えが激しい展開となったが、1-0のまま前半を終えた。
そして始まった後半5分、日本航空がフリーキックのチャンスを得た。しかし、決定機にはならずチャンスを逃した。一方の山梨学院は、後半11分にゴール前のこぼれ球を、MF7長島が頭で押し込み、追加点を上げた。

2-0となったが、日本航空も反撃を見せる。15分には、日本航空MF7内藤からのボールを、FW11田口がシュートを放った。しかし、ゴール枠を惜しくも捉えることができない。逆に後半20分にフリーキックを得た山梨学院、キッカーMF8佐藤のボールにDF5柴田が日本航空ゴール前に走り込み、頭で合わせ日本航空ゴールネットを揺らした。その後も日本航空は、反撃を試みるが、山梨学院ゴールを割ることが出来ず、3-0で山梨学院が、日本航空に勝利、決勝に進んだ。

第2試合の日大明誠と韮崎は、日大明誠が前半7分にMF10大月が先制点を決めた。一方の韮崎は、26分にコーナッキクのチャンスを得ると、DF3岡田が頭で日大明誠ゴールを捉えた。これで1-1の同点となった。
後半は共に、得点できず、延長戦へともつれ込んだ。延長突入わずか2分、韮崎がロングスローから日大明誠のオウンゴールを誘発し1点を奪いリードする。しかし、日大明誠は、その6分後に、DF5柴田が、ヘディングシュートを決め、すかさず追いついた。一進一退の展開に終止符を打ったのは韮崎。
延長後半4分、韮崎MF20平井からのボールをDF4大野がシュートを放ち日大明誠ゴールネットを揺らした。これが決勝点となり、韮崎が日大明誠に延長戦末、競り勝ち、決勝に駒を進めた。これで、決勝カードは、山梨学院と韮崎の戦いとなった。山梨学院が勝てば2年連続、韮崎が勝てば平成20年以来の優勝となる。

第100回全国高等学校サッカー選手権大会山梨県大会 準決勝結果

【準決勝】
山梨学院 3-0 日本航空
日大明誠 (延長1)1-1(延長2) 韮崎